Conrad “Connie” Hilton iz Teksasa kupio je 1919. godine jedan hotel u gradu Cisco, i tada je započela priča o multigeneracijskoj poslovnoj imperiji. Hilton je kupio Mobley hotel sa 40 soba, a uskoro je od njega razvio jedan od najuspješnijih hotelskih lanaca svih vremema.
Do tada su hoteli bili samo mjesto za prespavati. No, Hilton ih je podigao na viši nivo i stvorio od njih ikonu, i to u vrijeme kada nisu postojale drušvene mreže i marketing menadžeri.
Jedan od načina da postanete slavni jeste da privlačite slavne ličnosti, i to je upravo bila jedna od prvih taktika Hiltona. Hotelski lanac je priređivao velike zabave na koje su bili pozivani selebritiji iz Hollywooda.
Veze sa slavnima postale su i privatne. Konrad je oženio glumicu Zsa Zsa Gabor, a njegov sin Conrad Junior, poznat kao Nicky, vjenčao se sa glumicom Elizabeth Taylor, iako je taj brak kratko trajao.
Hotel Hilton na Beverly Hillsu postao je mjesto dodjela nagrada Grammy i Zlatni globus, što znači da se tu okupljaju najznačajniji glumci, režiseri, muzičari, modeli itd.
Angelina Jolie je 1999. godine, nakon nominacije za ulogu u filmu “Gia”, rekla novinarima u Hiltonu da će skočiti u bazen ako dobije nagradu. To je kasnije i učinila.
John Lennon i Joko Ono održali su čuveni performans za mir u svijetu 1969. godine u hotelu Hilton u Amsterdamu, dok je Lennon pjesmu “Imagine” napisao na komadu papira u njujorškom Hiltonu.
Po nekoliko stvari Hilton je bio prvi u istoriji. Prvi je hotel sa klima uređajima, prvi aerodromski hotel (u San Franciscu) a jedno vrijeme je držao titulu najvećeg hotela na svijetu (Hiltonova Waldorf-Astoria u New Yorku).
Rane inovacije Hiltona bile su i digitalni ključevi soba, aplikacija pomoću koje gost bira sobu, prilagodljive osobine…
Hilton Caribe u San Juanu, Puerto Rico, mjesto je rođenja piña colade. Barmen Ramon Marrero razvio je originalni recept 1945. i piña colada je kasnije usvojena kao zvanični koktel ostrva.
Prema informacijama komapnije Morningstar, Hilton danas drži 12,5 svih hotelskih soba u SAD i 5,2 posto na globalnom nivou.